Глава III. Неметаллы и их соединения. § 22. Углеводороды — с. 119
§ 22. Проверьте свои знания.
1. Что является предметом изучения органической химии?
1. Что является предметом изучения органической химии?
Органическая химия изучает соединения углерода (кроме простейших — оксидов углерода, угольной кислоты и её солей, карбидов и некоторых других, которые относят к неорганическим веществам), их строение, свойства, способы получения и применения. Главные элементы органических веществ — углерод, водород, кислород, азот; в молекулах также могут быть сера, фосфор, галогены. Органических веществ известно более 100 млн, что намного больше, чем неорганических.
§ 22. Проверьте свои знания.
2. Что такое химическое строение?
Что обозначает валентный штрих в структурных формулах органических веществ?
Химическое строение — порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентностям. Его отражают структурные формулы. Валентный штрих в структурной формуле обозначает общую электронную пару, т. е. одну ковалентную связь между атомами: например, в H–C–C–H каждая черта — одна общая пара электронов. Число штрихов от атома равно его валентности: у углерода четыре, у водорода один, у кислорода два.
§ 22. Проверьте свои знания.
3. Какие органические вещества называют углеводородами?
На какие группы их подразделяют?
Углеводороды — органические вещества, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода (CH₄, C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂).
По строению их делят на две группы:
1) предельные (насыщенные) — в молекулах все валентности углерода насыщены атомами водорода, связи между атомами углерода одинарные: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈;
2) непредельные (ненасыщенные) — в молекулах есть двойная или тройная связь между атомами углерода: этилен CH₂=CH₂ (двойная связь), ацетилен CH≡CH (тройная связь).
По строению их делят на две группы:
1) предельные (насыщенные) — в молекулах все валентности углерода насыщены атомами водорода, связи между атомами углерода одинарные: метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈;
2) непредельные (ненасыщенные) — в молекулах есть двойная или тройная связь между атомами углерода: этилен CH₂=CH₂ (двойная связь), ацетилен CH≡CH (тройная связь).
§ 22. Проверьте свои знания.
4. Дайте сравнительную характеристику метана и этана. Найдите черты сходства и различия в их строении.
Сходство: оба вещества — предельные углеводороды (алканы); атомы углерода в них образуют только одинарные ковалентные связи; валентность углерода равна четырём, водорода — единице; оба — газы без цвета и запаха, горят с выделением большого количества теплоты (CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O + Q; 2C₂H₆ + 7O₂ = 4CO₂ + 6H₂O + Q); входят в состав природного газа.
Различия: метан CH₄ содержит один атом углерода, четыре атома водорода, связей C–C нет; степень окисления углерода −4. Этан C₂H₆ содержит два атома углерода, соединённых между собой одинарной связью, и шесть атомов водорода (по три у каждого атома углерода); степень окисления углерода −3. Сокращённые структурные формулы: CH₄ и CH₃–CH₃. Этан способен вступать в реакцию дегидрирования с образованием этилена, метан — нет.
Различия: метан CH₄ содержит один атом углерода, четыре атома водорода, связей C–C нет; степень окисления углерода −4. Этан C₂H₆ содержит два атома углерода, соединённых между собой одинарной связью, и шесть атомов водорода (по три у каждого атома углерода); степень окисления углерода −3. Сокращённые структурные формулы: CH₄ и CH₃–CH₃. Этан способен вступать в реакцию дегидрирования с образованием этилена, метан — нет.
§ 22. Проверьте свои знания.
5. Дайте сравнительную характеристику этана, этилена и ацетилена. Найдите черты сходства и различия в их строении и составе.
Сходство: все три вещества — углеводороды, состоят только из атомов углерода и водорода; в каждом валентность углерода равна четырём, водорода — единице; между атомами углерода есть связь; все горят; этилен получают из этана дегидрированием, а ацетилен — из этилена отщеплением ещё одной молекулы водорода.
Различия: в этане связь C–C одинарная, он предельный (насыщенный), и в его молекуле шесть атомов водорода. В этилене связь C=C двойная, водорода четыре атома; в ацетилене связь C≡C тройная, водорода два атома. Этилен и ацетилен — непредельные (ненасыщенные) углеводороды. По мере увеличения числа связей между атомами углерода степень окисления углерода растёт: −3, −2, −1.
Различия: в этане связь C–C одинарная, он предельный (насыщенный), и в его молекуле шесть атомов водорода. В этилене связь C=C двойная, водорода четыре атома; в ацетилене связь C≡C тройная, водорода два атома. Этилен и ацетилен — непредельные (ненасыщенные) углеводороды. По мере увеличения числа связей между атомами углерода степень окисления углерода растёт: −3, −2, −1.
§ 22. Примените свои знания.
6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C → Be₂C → CH₄ → CO₂ → CaCO₃.
1) 2Be + C → Be₂C (при нагревании; карбид бериллия получают сплавлением бериллия с углеродом: 2Be + C = Be₂C, t)
2) Be₂C + 4H₂O = 2Be(OH)₂↓ + CH₄↑ (разложение карбида водой)
3) CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O (горение метана, t)
4) CO₂ + Ca(OH)₂ = CaCO₃↓ + H₂O (пропускание газа через известковую воду; осадок белый)
Баланс: в
1) по 2 атома Be и по 1 атому C; во
2) слева 2 Be, 1 C, 8 H, 4 O, справа 2 Be, 1 C, 4 H + 4 H = 8 H, 4 O; в
3) слева 1 C, 4 H, 4 O, справа 1 C, 4 H, 2 + 2 = 4 O.
2) Be₂C + 4H₂O = 2Be(OH)₂↓ + CH₄↑ (разложение карбида водой)
3) CH₄ + 2O₂ = CO₂ + 2H₂O (горение метана, t)
4) CO₂ + Ca(OH)₂ = CaCO₃↓ + H₂O (пропускание газа через известковую воду; осадок белый)
Баланс: в
1) по 2 атома Be и по 1 атому C; во
2) слева 2 Be, 1 C, 8 H, 4 O, справа 2 Be, 1 C, 4 H + 4 H = 8 H, 4 O; в
3) слева 1 C, 4 H, 4 O, справа 1 C, 4 H, 2 + 2 = 4 O.
§ 22. Примените свои знания.
7. Рассчитайте степени окисления атомов углерода в метане, этане, этилене и ацетилене.
Водород в соединениях с углеродом имеет степень окисления +1, сумма степеней окисления в молекуле равна нулю.
CH₄: x + 4·(+1) = 0, x = −4, то есть C⁻⁴H₄⁺¹.
C₂H₆: 2x + 6·(+1) = 0, x = −3, то есть C₂⁻³H₆⁺¹.
C₂H₄: 2x + 4·(+1) = 0, x = −2, то есть C₂⁻²H₄⁺¹.
C₂H₂: 2x + 2·(+1) = 0, x = −1, то есть C₂⁻¹H₂⁺¹.
Валентность углерода во всех этих веществах равна IV, а степень окисления различна: −4, −3, −2, −1.
CH₄: x + 4·(+1) = 0, x = −4, то есть C⁻⁴H₄⁺¹.
C₂H₆: 2x + 6·(+1) = 0, x = −3, то есть C₂⁻³H₆⁺¹.
C₂H₄: 2x + 4·(+1) = 0, x = −2, то есть C₂⁻²H₄⁺¹.
C₂H₂: 2x + 2·(+1) = 0, x = −1, то есть C₂⁻¹H₂⁺¹.
Валентность углерода во всех этих веществах равна IV, а степень окисления различна: −4, −3, −2, −1.
§ 22. Примените свои знания.
8. При обработке 41,7 г технического карбида кальция избытком соляной кислоты выделилось 13,44 л ацетилена (н. у.). Рассчитайте массовую долю карбида кальция в техническом образце.
Дано: m(техн. CaC₂) = 41,7 г; V(C₂H₂) = 13,44 л (н. у.); Vm = 22,4 л/моль.
Найти: w(CaC₂) — ?
Решение:
1) Уравнение реакции: CaC₂ + 2HCl = CaCl₂ + C₂H₂↑.
2) n(C₂H₂) = V / Vm = 13,44 л / 22,4 л/моль = 0,6 моль.
3) По уравнению n(CaC₂) = n(C₂H₂) = 0,6 моль.
4) M(CaC₂) = 40 + 2·12 = 64 г/моль; m(CaC₂) = 0,6 моль · 64 г/моль = 38,4 г.
5) w(CaC₂) = 38,4 г / 41,7 г · 100 % ≈ 92,1 %.
Ответ: w(CaC₂) ≈ 92,1 % (примесей ≈ 7,9 %).
Найти: w(CaC₂) — ?
Решение:
1) Уравнение реакции: CaC₂ + 2HCl = CaCl₂ + C₂H₂↑.
2) n(C₂H₂) = V / Vm = 13,44 л / 22,4 л/моль = 0,6 моль.
3) По уравнению n(CaC₂) = n(C₂H₂) = 0,6 моль.
4) M(CaC₂) = 40 + 2·12 = 64 г/моль; m(CaC₂) = 0,6 моль · 64 г/моль = 38,4 г.
5) w(CaC₂) = 38,4 г / 41,7 г · 100 % ≈ 92,1 %.
Ответ: w(CaC₂) ≈ 92,1 % (примесей ≈ 7,9 %).
§ 22. Используйте дополнительную информацию.
9. Подготовьте сообщение о жизни и деятельности великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — великий русский химик, создатель теории химического строения органических веществ.
Родился в городе Чистополе (Казанская губерния), учился и работал в Казанском университете, где стал профессором и ректором; позднее — профессор Петербургского университета, академик Петербургской академии наук. Был одним из основателей Русского химического общества.
В 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей в Шпейере Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ», где сформулировал основные положения теории: атомы в молекулах соединены в определённом порядке согласно валентностям; свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения; по свойствам можно судить о строении, а по строению — предсказывать свойства. Он ввёл в науку сам термин «химическое строение».
На основе теории Бутлеров предсказал существование изомеров (разных веществ одного состава), например изобутана, и получил их; изучал полимеризацию, впервые синтезировал сахаристое вещество, получил гексаметилентетрамин (уротропин), написал учебник «Введение к полному изучению органической химии». Он также занимался пчеловодством и садоводством. Его теория позволила систематизировать органическую химию и стала основой синтеза новых веществ.
Родился в городе Чистополе (Казанская губерния), учился и работал в Казанском университете, где стал профессором и ректором; позднее — профессор Петербургского университета, академик Петербургской академии наук. Был одним из основателей Русского химического общества.
В 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей в Шпейере Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ», где сформулировал основные положения теории: атомы в молекулах соединены в определённом порядке согласно валентностям; свойства веществ зависят не только от состава, но и от химического строения; по свойствам можно судить о строении, а по строению — предсказывать свойства. Он ввёл в науку сам термин «химическое строение».
На основе теории Бутлеров предсказал существование изомеров (разных веществ одного состава), например изобутана, и получил их; изучал полимеризацию, впервые синтезировал сахаристое вещество, получил гексаметилентетрамин (уротропин), написал учебник «Введение к полному изучению органической химии». Он также занимался пчеловодством и садоводством. Его теория позволила систематизировать органическую химию и стала основой синтеза новых веществ.
§ 23. Вопрос в начале параграфа. Кроме углерода и водорода, многие органические соединения содержат в составе своих молекул и атомы кислорода. Эти многочисленные соединения объединены в классы. Что представляют собой эти классы и каковы их важнейшие представители?
Кислородсодержащие органические вещества — это, прежде всего, спирты и карбоновые кислоты.
Спирты содержат гидроксильную группу –OH: одноатомные (этиловый спирт C₂H₅OH) и многоатомные (трёхатомный глицерин C₃H₅(OH)₃). Этиловый спирт получают гидратацией этилена CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH, используют как растворитель, сырьё, топливо, в медицине и парфюмерии. Глицерин применяют в косметике, кожевенном и текстильном производстве, для антифризов.
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH; важнейший представитель — уксусная кислота CH₃COOH (столовый уксус). Это слабые электролиты с общими свойствами кислот; их соли называют ацетатами.
Спирты содержат гидроксильную группу –OH: одноатомные (этиловый спирт C₂H₅OH) и многоатомные (трёхатомный глицерин C₃H₅(OH)₃). Этиловый спирт получают гидратацией этилена CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH, используют как растворитель, сырьё, топливо, в медицине и парфюмерии. Глицерин применяют в косметике, кожевенном и текстильном производстве, для антифризов.
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH; важнейший представитель — уксусная кислота CH₃COOH (столовый уксус). Это слабые электролиты с общими свойствами кислот; их соли называют ацетатами.